- Lewis ezt a dalt dobosával, Bill Gibsonnal és billentyűsével, Sean Hopperrel írta. A dal megtréfálja a csoport letisztult arculatát, hiszen ahelyett, hogy tetoválást, hajnövesztést és csúnyán viselkedett, a banda egyre sikeresebbé vált, ami természetes volt, tekintve, hogy akkoriban a harmincas éveik közepén jártak. jobban törődnek azzal, hogy gondoskodjanak magukról, mint hogy élvezzék a hírnév csapdáit. Az imázsprobléma azonban problémát jelentett, mivel a bandát konzervatív ikonoknak tekintették, különösen az 1987-es Major League Baseball All-Star Game-en a The Star Spangled Banner felkavaró előadása és egy általuk kiadott koncertvideó elején. Az, hogy Yuppie-nak nevezték, nem illett Lewishoz, akinek anyja művész, apja pedig jazzdobos volt. Lewis a középiskola befejeztével stoppolt Európán, és útközben sokat szívott. A San Francisco-i zenei szcéna részeként rengeteg borderline-illegális tevékenységben vettek részt, de soha nem voltak nagyok a parti színtéren. Lewis azt mondta: „Mindenki azt hiszi, hogy én vagyok a szomszéd fiú, mert úgy nézek ki, mint a szomszéd fiú. De nézz a szüleimre, és nézd meg, honnan jövök. Beatnik gyerek vagyok.
- A San Francisco 49ers labdarúgócsapatának tagjai, köztük Dwight Clark, Joe Montana és Ronnie Lott, elénekelték a részt a vége felé, miután Lewis azt mondja: „Mondjátok meg, fiúk”. A sportolók számára nagyon jó munkát végeztek az „Itt, ott és mindenhol, hip, hip, so hip to be square” énekhanggal. Huey Lewis és a News San Franciscóból származnak, és barátok voltak a futballistákkal. Útjaik különböző civil rendezvényeken és jótékonysági rendezvényeken keresztezték egymást. A Sport album borítóját, hátha észreveszi Dwight Clarkot, aki a híres fogást készíti.
- Ez a dal szerepet játszik a könyvben és a filmben amerikai pszicho , ahol nem sokkal Paul Allen meggyilkolása előtt Patrick Bateman egy kis monológot mond Huey Lewisról és a Newsról, és azt mondja: „Szerintem vitathatatlan remekművük a „Hip to Be Square”, egy olyan fülbemászó dal, amelyet a legtöbb ember valószínűleg nem hallgat. a dalszövegekhez. De meg kell tenniük, mert ez nem csak a konformitás örömeiről és a trendek fontosságáról szól, hanem magáról a zenekarról is személyes megnyilatkozás.
A film filmzenéjének kezdeti nyomása tartalmazta a dalt, amelyről láthatóan soha nem tárgyaltak. Amikor Lewis megtudta, megtagadta az engedélyt, és az album mintegy 100 000 példányát visszahívták és megsemmisítették. A zenekar akkori menedzsere, Bob Brown szerint Lewis még csak nem is látta a filmet, és kifogása az volt, hogy dalát az ő engedélye nélkül felkerült az albumra. „Szerintem azzal próbálkoznak, hogy reklámot csináljanak maguknak” – mondta Brown. - Hogyan vált tehát a „négyzet” szó olyan személyre, aki nem az aktuális trendet vagy divatot érinti? A kifejezés az afroamerikai szlengből származik, és az 1940-es évektől aktuális. Alapján Brewer's Dictionary of Modern Phrase and Fable eredetére több javaslat is van, amelyek közül egyik sem különösebben meggyőző. A könyv egyik lehetséges magyarázata az, hogy a kifejezés egy jazzzenész és szokásos karmesteri kézmozdulatból ered, amely szabályos ritmust üt ki, a kéz egy négyzet alakú figurát ír le a levegőben.
- A videoklipet Kevin Godley és Lol Creme csapata rendezte, akik a '80-as évek leginnovatívabb videóit készítették, köztük Herbie Hancock Rockitját és a The Police 'Every Breath You Take' című számát. A „Hip to Be Square” című kliphez egy orvosi kamera segítségével kaptak jellegzetes kinézetet – amilyenre az orvosok szoktak belelátni az emberi test belsejébe. Néhányszor előadták a dalt a kamerától néhány méterrel, és az utómunkálatokban végezték el a nehéz emelést – a banda imádta, mert olyan könnyű volt számukra. A kapott videó az MTV-n korábban nem látott szögeket tartalmazott, köztük egyet a dobverők szemszögéből. Az 1987-es Video Music Awardson a legjobb kísérleti videó kategóriában jelölték.
- A banda nem sokat gondolkodott az albumok címén. Elülső! a nevét azért kapta, mert szeretik a golfot, és mert ez a negyedik albumuk.
- 2013-ban Huey Lewis a paródiája ennek a dalnak amerikai pszicho jelenet Weird Al Yankovic szerepében Paul Allen szerepében, és Lewis Patrick Bateman szerepében. Ahelyett, hogy a dalról beszélne, Lewis a filmről beszél, arról, hogy az „a férfi hiúság zord vizsgálataként működik, miközben megőrzi a valódi műfaji izgalmakat”. Amikor Lewis fejszével meggyilkolja Alt, kijelenti: 'Most próbáld meg parodizálni az egyik dalomat, te hülye barom.' Al paródiát készített a Huey Lewis & the News „I Want A New Drug” című daláról „I Want A New Duck” címmel.
