- Paul Anka beleszeretett egy idősebb lányba az áttörő slágerbe. Mindössze 15 éves volt, amikor megírta a „Dianát” az öt évvel idősebb Diana Ayoub iránti viszonzatlan szerelméről. – Kicsit kilógott a bajnokságból – mondta Anka. – Tényleg nem akart, hogy bármi közöm legyen hozzám, ami még rosszabbá tette a helyzetet.
Ayoub és Anka útjai nem találkoztak olyan gyakran; látta őt a templomban és más eseményeken, és néha felügyelte az öccsét és nővérét.
A zúzás nem ment sehova, de a dal igen. Az Egyesült Államokban és az Egyesült Királyságban az első helyet szerezte meg, ezzel elindította karrierjét. Anka és családja a kanadai Ottawából New Jersey-be költözött, ahol kiadói és menedzsment tevékenységet hoztak létre, hogy támogassák karrierjét. Anka a Beatles előtti rockkorszak egyik legnagyobb slágergyártója lett, és a '70-es években egy újabb slágersorozattal, köztük az 1. számú '(You're) Having My Baby-vel újjáéledt a karrierje. - Amerikában ez volt az első számú sláger egy hétig, de az Egyesült Királyságban figyelemre méltó kilenc hétig a csúcson maradt. Mindkét területen a dal 1957 szeptemberében érte el az első helyet. Először Amerikában adták ki; Amikor egy európai lemezforgalmazó meghallotta a dalt egy New York-i lemezboltban, megszervezte a dal kiadását azon a kontinensen, ahol rendkívül népszerűnek bizonyult.
A dal tengerentúli sikerével kapcsolatban Anka kifejtette: „A lemezemen sémi hangzású, mint egy ének. Ez európai hangulatot kölcsönöz a lemezeimnek. - Anka volt az első tinédzser, akinek milliós eladása volt az Egyesült Királyságban – 16 éves volt, amikor felkerült a listára. Abban az időben ez volt a legtöbbet eladott kislemez az Egyesült Királyság történetében.
- Anka nem ez volt az első kislemeze. 1956 nyarán meglátogatta nagybátyját Los Angelesben, ahol felvett egy „I Confess” című dalt. Abban az évben adták ki RPM rekordokon, de nem ment sehova. A következő évben kapcsolatba lépett a New York-i ABC-Paramount Records-szal, ahol előadta a „Diana” című dalt a Don Costa meghallgatásán, így szerződött a kiadóval. Májusban vette fel a dalt, és azon a nyáron kezdett felkapaszkodni a slágerlistákon – amikor szeptemberben újra elkezdődött az iskola, Anka nem tért vissza, mivel elfoglalt turnézással, hogy támogassa.
- Anka azon kevés tinédzserek egyike volt, akik az 50-es években dalokat írtak és rögzítettek a tizenéves szerelemről. A korszak legtöbb slágerét profi dalszerzők írták, akik sokkal idősebbek voltak.
- 1963-ban Anka felvette a 'Remember Diana' című folytatást, ahol elhagyta őt és összetörte a szívét. Ez elérte a 39. helyet az Egyesült Államokban.
- Anka soha nem került kapcsolatba Diana Ayoubbal, a dal alanyával. 2002-ben az Ottawa Globe és Mail jelentették hogy két gyermeke van, elvált, és egy ruhaboltot vezetett a városban.
